Randy (Matt Damon - The Talented Mr. Ripley, Ocean's Eleven) ist Barkeeper im McCool's. So verzweifelt wie er ist, geht er in ein Bingosaal voller alten Leute. Entdeckt dort sein Date. Mr. Burmeister (Michael Douglas - The Game, Don't Say A Word). Randy fängt an Mr. Burmeister seine Geschichte zu erzählen, die ihm sein Leben zerstört hat. Zur gleichen Zeit sitzt Carl (Paul Reiser) - der Anwalt - bei seiner Psychiaterin (Reba McEntire) und erzählt, wie und wodurch sich sein Leben komplett verändert hat. Und Detektiv Dehling geht in die Kirche um seinem Priester Jimmy alles zu beichten, da er eine wunderschöne Person kennengelernt hat. Und immer dreht es sich um Jewel Valentine (Liv Tyler - Armageddon, The Lord of The Rings).